Director: Sean Garrity.
Reparto: Jonas Chernick, Emily Hampshire, Sarah Manninen, Vik Sahay, Melissa Marie Elias, Aisha Alfa, Onalee Ames, Randy Apostle, Mike Bell, Jessica Burleson, Alan Castanaga, Sarah Constible, Steed Crandell, Andrea del Campo, Tamara Gorski.
Página oficial: www.myawkwardsexualadventure.com
A Jordan Abrams, un contable de Winnipeg, el mundo se le viene abajo cuando Rachel, su novia de toda la vida, rechaza su propuesta de matrimonio. Frustrada y totalmente insatisfecha con su vida sexual, Rachel de pronto decide cortar con Jordan, lo que lleva a éste a arriesgarse a buscar una experiencia sexual que necesita desesperadamente. El contable, empeñado en llegar hasta donde sea necesario para recuperar a Rachel, se va a Toronto y allí conoce a Julia, una stripper sexualmente liberada pero muy cauta con sus sentimientos que aspira a ser cocinera y cuyo estilo de vida bohemio la ha metido en un grave aprieto financiero. Jordan y Julia llegan a un acuerdo muy peculiar: él la ayudará a superar su irresponsabilidad fiscal y a poner en orden su vida, a cambio de que ella le guíe en su búsqueda de educación sexual. Jordan no tarda en verse arrastrado hacia un mundo desconocido de salones de masaje, travestismo y sadomasoquismo. Con cada noble intento de demostrar su valía ante Rachel, sin darse cuenta va empeorando la situación de su relación.